飛石の歴史は安土桃山時代に遡ります。当時は、茶道が盛んであり、露地口から茶室までの間の苑路上に、歩幅に合わせて石を配置し、茶席までの誘導を行なっていました。これが、飛石の始まりとされています。江戸初期になると、飛石は一般庭園にも打たれるようになり、面の平らな自然石だけでなく、切石も使われるようになりました。また、飛石の打ち方にも、直打ち、二連打ち、三連打ち、二三連打ち、三四連打ち、短冊打ち、千鳥打ち、大曲り打ちなど、さまざまな種類があります。飛石には、始点となる踏込石をはじめとして、踏分石や踏外しなどの役石もあります。踏込石は、飛石の始点となる石で、通常は他の石よりも大きく、目立つように配置されています。踏分石は、飛石の間隔を調整するために使用される石で、通常は小ぶりの石が使われます。踏外しは、飛石を踏外しそうな場所に配置される石で、通常は平らな石が使われます。